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Il nome di Peppe Vessicchio sarà per sempre legato indissolubilmente al Festival di Sanremo. E' sul palco dell'Ariston che si è fatto conoscere al grande pubblico. Era il 1990 quando appare per la prima volta alla kermesse della città dei fiori. Da allora diventa presenza fissa sul palco dell'Ariston per ben 32 anni, il volto più riconoscibile tra i direttori d'orchestra. Con il passare degli anni, il suo nome diventa un'istituzione, una garanzia di eleganza e sensibilità musicale. Nel 1994, 1997 e 1998 riceve il premio come miglior arrangiatore, nel 2000 la giuria presieduta da Luciano Pavarotti gli assegna un riconoscimento speciale. Vessicchio si rese protagonista anche di una simpatica gag nell'edizione del 2013 condotta da Fabio Fazio e Luciana Littizzetto: dopo aver diretto l'esibizione di Elio e le storie tese, è stato invitato a sedersi nel bel mezzo del palco dell'Ariston per farsi tagliare in diretta, dalla co-conduttrice, qualche pelo del suo iconico pizzetto grigio.

Quattro volte vincitore del Festival come direttore d'orchestra - con Sentimento degli Avion Travel (2000), Per dire di no di Alexia (2003), Per tutte le volte che di Valerio Scanu (2010) e Chiamami ancora amore di Roberto Vecchioni (2011) - Vessicchio ha diretto sul palco sanremese anche Mia Martini, Mango, Elio e le Storie Tese, Le Vibrazioni, Gianluca Grignani, Arisa, e molti altri. Negli ultimi anni il suo ritorno all'Ariston era accolto da vere e proprie ovazioni: un fenomeno affettivo, prima ancora che musicale.
L'ultima apparizione di Beppe Vessicchio al Festival di Sanremo risale al 2022, quando ha diretto l’orchestra per la band Le Vibrazioni durante la serata delle cover, accompagnandoli al pianoforte nel brano Live and Let Die dei Wings. Nello stesso anno, Vessicchio aveva rischiato di non partecipare a causa di un'infezione da Covid-19, ma era riuscito a salire sul palco per quella esibizione. Dal 2023 in poi, non è più salito sul palco dell'Ariston, anche se era stato presente a Sanremo in altri contesti come ospite in eventi legati al Festival o dell'edizione speciale di Muschio Selvaggio con Fedez e Luis Sal. La sua presenza storica al Festival, iniziata nel 1990, si è così conclusa definitivamente con quell'edizione del 2022.

"Mi colpisce molto la notizia della morte di Peppe Vessicchio, sono molto dispiaciuto". Così all'Adnkronos il sindaco di Sanremo Alessandro Mager dopo la notizia della morte di Peppe Vessicchio, direttore d'orchestra diventato iconico per le numerose partecipazioni al Festival di Sanremo. "Non ho avuto il piacere di conoscerlo di persona, ma ha rappresentato tanto per il Festival e per la città di Sanremo, certamente un personaggio prestigioso che se ne va".
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